Die heutige Flagge der Prinz-Eduard-Insel wurde am 24.05.1964 erstmals offiziell gehisst. Es ist eine Wappenflagge, denn sie zeigt das Design des Wappens der Provinz. Normalerweise hätte die Provinz, wie alle anderen auch, keine eigene Flagge haben und nur die britische bzw. ab 1870 die kanadischen Flaggen verwenden dürfen. Dennoch hat man, wie in allen anderen Provinzen auch, eine eigene Flagge haben wollen, die, wie in allen anderen Provinzen auch, nie genehmigt wurde. Man legte sich, im Jahre 1878, offenbar und ausgerechnet einen Red Ensign zu, der das damalige Wappenschild der Provinz im wehenden Ende zeigte. Ein klarer Verstoß gegen das Ensign-System, denn ein Red Ensign wird von der britischen Admiralität zusätzlich zum Blue Ensign verliehen. Immerhin wurde 1905 der Red Ensign durch einen Blue Ensign ersetzt, der ebenfalls nie genehmigt wurde. Großbritannien hatte in Jahr 1864 ein Flaggensystem eingeführt, in dem: • Kriegsschiffe einen sogenannten "White Ensign" (Marineflagge), eine weiße Flagge oft mit durchgehendem roten Georgskreuz und mit dem Union Jack in der Oberecke, • Handelsschiffe einen "Red Ensign" (auch "Civil Ensign" → Bürgerflagge genannt, die eigentl. Handelsflagge), eine rote Flagge mit dem Union Jack in der Oberecke, und • Dienstschiffe einen "Blue Ensign" (Regierungsflagge → die eigentl. Staatsflagge), eine blaue Flagge mit dem Union Jack in der Oberecke führten. Seit 1865 durften Schiffe von Kolonialregierungen einen Blue Ensign mit einem Badge (Abzeichen) im fliegenden Ende führen. Die jeweiligen Regierungen sollten entsprechene Bagdes zur Verfügung stellen. Handelsschiffe und seefahrende Privatpersonen aus Kolonien dürfen nur dann einen Red Ensign mit Badge führen, wenn von der britischen Admiralität eine entsprechende Erlaubnis für die Kolonie erteilt wurde. Ein solches Badge war oft eine auf einer Scheibe platzierte regionale landschaftliche Darstellung, zeigte oft Schiffe, historische Begebenheiten oder konnte auch nur eine Art Logo sein. Sehr oft zeigte ein Badge zusätzlich den Namen des Landes oder auch einen Wahlspruch. Einige Besitzungen hatten aber auch schon von Anfang an ein Wappen, bzw. erhielten über die Jahre eine eigenes Wappen und das Badge wurde abgeschafft. Um ein weitgehend einheitliches Erscheinungsbild im fliegenden Ende der Flaggen zu gewährleisten, wurden Wappen und auch andere Symbole auf einer weißen Scheibe in der Größe der früheren Badges dargestellt. Es gab hier aber auch Ausnahmen, denn einige Kolonien verwendeten diese weiße Scheibe nicht, und platzierten ihr Wappen oder auch nur das Wappenschild - manchmal auch vergrößert - direkt auf das Flaggentuch. Schon in den 40-er Jahre wurde dazu übergegangen die weiße Scheibe zu entfernen und das Wappen direkt zu platzieren oder vergrößert dazustellen. Dieser Umstellungsprozess erfolgte allmählich, nirgendwo gleichzeitig und vollständig. In einigen britischen Besitzungen sind bis heute Flaggen mit der weißen Scheibe in Gebrauch, in anderen nicht mehr und in einigen Gebieten gibt es beide Varianten nebeneinander. Im Zuge der allmählichen Trennung Kanadas von Großbritannien verlor der Blue Ensign als amtliches, britisches Kennzeichen seine Bedeutung und man ersetzte ihn durch neue Provinzflaggen, die von Behörden und Dienststellen der Provinzen und auch von Privatpersonen verwendet werden dürfen. So führte Prinz-Eduard-Insel 1964 die heutige Flagge ein. Dazu wurde das Bild des Wappens auf die gesamte Fläche der Flagge übertragen. Ein Verfahren, das auch bei Änderung der Provinzflaggen von Britisch-Kolumbien, Neubraunschweig und Neuschottland angewendet worden ist. Die Flagge dieser Provinz folgt somit, aus der Historie heraus, britischen Vorgaben. Es gelten: Rot = Pantone 186, Gelb = Pantone 116, Grün = Pantone 364.
Es gibt ein reguläres Wappen für die Prinz-Eduard-Insel, mit Postament, Schildhaltern, einer Wappenkrone und dem Motto. Hier dargestellt ist nur der zentrale Teil des Wappens, der Wappenschild. Das Wappenschild der Prinz-Eduard-Insel zeigt im oberen Teil einen goldenen britischen Löwen auf rotem Grund, ein Hinweis an die Verbindungen zu Großbritannien. Darunter eine symbolische Darstellung der Insel. Das Wappen ist von einem rot-weiß gestückten Bord umgeben.
1534 der französische Forscher Jacques Cartier landet auf der Insel, und nimmt die Insel für Frankreich in Besitz
1608 · Zusammenfassung aller französischen Besitzungen im heutigen Kanada als "Neufrankreich"
1663 · Neufrankreich wird französische Kronkolonie
1713 · Friede von Utrecht, Frankreich muss Neuschottland, Neubraunschweig und die Insel Neufundland an Großbritannien abtreten, die Inseln Royale (die heutige Insel Cape Breton), St. Jean (die heutige Prinz-Eduard-Insel) und St. Pierre/Miquelon bleiben jedoch französisch
1763 · Friede von Paris, Frankreich muss alle nordamerikanischen Besitzungen an Großbritannien (Britisch-Nordamerika) abtreten, außer St. Pierre und Miquelon
1784 · Umbenennung der Insel St. Jean in Prinz-Eduard-Insel, Aufteilung von Neuschottland in vier Provinzen ("Meeresprovinzen"), jedoch unter einem gemeinsamen Generalgouverneur: Neuschottland, Neubraunschweig, Kap-Breton-Insel und Prinz-Eduard-Insel, die Provinzen Kap-Breton-Insel und Prinz-Eduard-Insel werden später wieder zu Neuschottland eingezogen
1867 · Gründung der Konföderation Kanada (Dominion of Canada – mit einem eigenen Parlament) auf Grund von Autonomieforderungen, Konföderation durch die vier Gründungsprovinzen Neubraunschweig, Québec, Ontario und Neuschottland
1873 · erneute Gründung der Provinz Prinz-Eduard-Insel durch Ausgliederung aus Neuschottland, Beitritt zum Dominion of Canada
Nachdem Großbritannien im Jahre 1713 die Herrschaft von Frankreich übernommen hatte, wurde die Insel St. Jean, benannt nach dem Heiligen Johannes im Jahre 1784 in Prinz-Eduard-Insel umbenannt. Benannt wurde Sie nach Prince Edward Augustus, den Herzog von Kent und Strathearn, vierter Sohn von König Georg III. von Großbritannien, Irland und Hannover, und von Königin Charlotte, Vater von Königin Victoria.