Die heutige Flagge von Neuschottland wurde am 19.01.1929 erstmals offiziell gehisst. Es ist eine Wappenflagge, denn sie zeigt das Design des Wappens der Provinz. Die Provinzflagge darf, wie in den anderen kanadischen Provinzen auch, nicht nur von Ämtern und Behörden, sondern auch von Privatpersonen verwendet werden. Die heutige Flagge von Neuschottland wurde wahrscheinlich schon 1625 verwendet, als König Karl I. Neuschottland das heutige Wappen verlieh. Nachgewiesen ist sie aber erst im Jahre 1858. Im Jahre 1868 musste man sich offenbar dem britischen Ensign-System unterwerfen. Normalerweise hätte die Provinz, wie alle anderen auch, keine eigene Flagge haben und nur die britische bzw. ab 1870 die kanadischen Flaggen verwenden dürfen. Dennoch hat man, wie in allen anderen Provinzen auch, eine eigene Flagge haben wollen, die, wie in allen anderen Provinzen auch, nie genehmigt wurde. Man legte sich offenbar und ausgerechnet einen Red Ensign zu, der das damalige Wappenschild der Provinz im wehenden Ende zeigte. Ein klarer Verstoß gegen das Ensign-System, denn ein Red Ensign wird von der britischen Admiralität zusätzlich zum Blue Ensign verliehen. Einen solchen gab es gar nicht. Schließlich wurde 1929 das alte Modell wieder eingeführt. Die historischen Flaggen der Provinz folgen aus der Historie heraus britischen Vorgaben. Es gelten: Blau = Pantone 280, Rot = Pantone 186, Gelb = Pantone 116. Für die heutige Flagge gilt: Blau = Pantone 293, Rot = Pantone 186, Gelb = Pantone 122. Großbritannien hatte in Jahr 1864 ein Flaggensystem eingeführt, in dem: • Kriegsschiffe einen sogenannten "White Ensign" (Marineflagge), eine weiße Flagge oft mit durchgehendem roten Georgskreuz und mit dem Union Jack in der Oberecke, • Handelsschiffe einen "Red Ensign" (auch "Civil Ensign" → Bürgerflagge genannt, die eigentl. Handelsflagge), eine rote Flagge mit dem Union Jack in der Oberecke, und • Dienstschiffe einen "Blue Ensign" (Regierungsflagge → die eigentl. Staatsflagge), eine blaue Flagge mit dem Union Jack in der Oberecke führten. Seit 1865 durften Schiffe von Kolonialregierungen einen Blue Ensign mit einem Badge (Abzeichen) im fliegenden Ende führen. Die jeweiligen Regierungen sollten entsprechene Bagdes zur Verfügung stellen. Handelsschiffe und seefahrende Privatpersonen aus Kolonien dürfen nur dann einen Red Ensign mit Badge führen, wenn von der britischen Admiralität eine entsprechende Erlaubnis für die Kolonie erteilt wurde. Ein solches Badge war oft eine auf einer Scheibe platzierte regionale landschaftliche Darstellung, zeigte oft Schiffe, historische Begebenheiten oder konnte auch nur eine Art Logo sein. Sehr oft zeigte ein Badge zusätzlich den Namen des Landes oder auch einen Wahlspruch. Einige Besitzungen hatten aber auch schon von Anfang an ein Wappen, bzw. erhielten über die Jahre eine eigenes Wappen und das Badge wurde abgeschafft. Um ein weitgehend einheitliches Erscheinungsbild im fliegenden Ende der Flaggen zu gewährleisten, wurden Wappen und auch andere Symbole auf einer weißen Scheibe in der Größe der früheren Badges dargestellt. Es gab hier aber auch Ausnahmen, denn einige Kolonien verwendeten diese weiße Scheibe nicht, und platzierten ihr Wappen oder auch nur das Wappenschild - manchmal auch vergrößert - direkt auf das Flaggentuch. Schon in den 40-er Jahre wurde dazu übergegangen die weiße Scheibe zu entfernen und das Wappen direkt zu platzieren oder vergrößert dazustellen. Dieser Umstellungsprozess erfolgte allmählich, nirgendwo gleichzeitig und vollständig. In einigen britischen Besitzungen sind bis heute Flaggen mit der weißen Scheibe in Gebrauch, in anderen nicht mehr und in einigen Gebieten gibt es beide Varianten nebeneinander.
Es gibt ein reguläres Wappen für Britisch-Kolumbien, mit Postament, Schildhaltern, einer Wappenkrone und dem Motto. Hier dargestellt ist nur der zentrale Teil des Wappens, der Wappenschild. Das Wappenschild Neuschottlands zeigt auf weißem Grund das Wappen Schottlands mittig über einem blauen Andreaskreuz. Es ist der Gestaltung der schottischen Flagge nachempfunden, da das Schild einer farblichen Umkehrung des schottischen "Saltire" entspricht.
ca. 10.000 v.Chr. · Besiedlung durch Vorfahren der Indianer vom Stamme der Micmac
ca. 1000 n.Chr. · Normannen erreichen die kanadische Ostküste
1497 · Giovanni Caboto (John Cabot), ein italienischer Seefahrer in Diensten Englands entdeckt Labrador, Neufundland und Kap Breton (Neuschottland)
1603–1606 · die Kolonisierungsexpedition des Samuel de Champlain streift auch das heutige Neuschottland
1608 · Champlain betreibt die Zusammenfassung aller französischen Besitzungen im heutigen Kanada unter dem Landesnamen "Neufrankreich" und beansprucht auch das heutige Neuschottland
1621 · der englische König Jakob I., der die Halbinsel ebenfalls beansprucht, verteilt zur Sicherung seiner Ansprüche Landrechte an Adelige aus Schottland, daher der Name Neuschottland
1663 · Neufrankreich (einschließlich Neuschottland) wird französische Kronkolonie
1713 · Friede von Utrecht, Frankreich muss Neuschottland, Neubraunschweig und die Insel Neufundland an Großbritannien abtreten, die Inseln Royale (die heutige Insel Cape Breton), St. Jean (die heutige Prinz-Eduard-Insel) und St. Pierre/Miquelon bleiben jedoch französisch
1730 · Frankreich errichtet die Festung Louisbourg auf der Insel Royale
1751 · Neuschottland wird eine eigenständige englische Kolonie
1749 · Gründung von Halifax
1751 · auf Initiative des englischen Königs Georg II. aus dem Hause Hannover wird die Stadt Lunenburg durch deutsche Siedler gegründet
1756 · Beginn des Siebenjährigen Krieges
1758 · die Engländer erobern die Festung Louisbourg
1763 · Friede von Paris, Frankreich muss alle nordamerikanischen Besitzungen an England (Britisch-Nordamerika) abtreten, außer St. Pierre und Miquelon
1783 · Einwanderung von Tausenden königstreuer US-Amerikaner
1784 · Aufteilung von Neuschottland in vier Provinzen ("Meeresprovinzen"), jedoch unter einem gemeinsamen Generalgouverneur: Neuschottland, Neubraunschweig, Kap-Breton-Insel und Prinz-Eduard-Insel, die Provinzen Kap-Breton-Insel und Prinz-Eduard-Insel werden später wieder zu Neuschottland eingezogen
1867 · Gründung der Konföderation Kanada (Dominion of Canada – mit einem eigenen Parlament) auf Grund von Autonomieforderungen, Konföderation durch die vier Gründungsprovinzen Neubraunschweig, Québec, Ontario und Neuschottland