Die Flagge von Kalabrien ist einfarbig blau, und zeigt in ihrer Mitte eine Scheibe mit dem Emblem der Region. Dieses ist eine schräge Vierung zwischen Gold und Silber, und zeigt eine Pinie, zwei Kreuze und das obere Ende einer angeschnittenen dorischen Säule. Letzteres ist ein Hinweis auf Kalabrien als antikes Siedlungsgebiet der Griechen. Es gibt auch Versionen der Flagge, die zusätzlich noch die Inschrift "REGIONE CALABRIA" in Weiß zeigen.
8. Jhd. v.Chr. · griechische Kolonisierung der Küste Kalabriens, Verdrängung der ursprünglich hier lebenden Bruttier ins Inland
263–201 v.Chr. · römische Eroberung
ca. 400 n.Chr. · Eroberung durch die Westgoten
ca. 456 · Einfälle der Vandalen
476 · Absetzung des letzten römischen Kaisers Romulus Augustulus, Ende des (West)Römischen Reiches, Kalabrien gehört bis 493 zum Reich des Odoaker
534 · Eroberung durch Byzanz (Ostrom)
1061–1091 · Eroberung Siziliens durch die Normannen, Bildung des Königreiches Sizilien
1130 · Unteritalien mit den langobardischen Fürstentümern, der Stadt Neapel, und den von den Byzantinern verlassenen normannischen Gebieten werden mit dem normannischen Königreich Sizilien vereinigt, Kalabrien ist ein Bestandteil davon und bleibt mit dem Königreich Sizilien (bzw. zwischen 1282 und 1815 mit dem Königreich Neapel) bis 1861 verbunden
1194 · das Königreich Sizilien kommt an das Haus Hohenstaufen
1266 · das Königreich Sizilien kommt an das Haus Anjou, Neapel wird ständige Hauptstadt des Reiches
1282 · "Sizilianische Vesper" – durch einen Volksaufstand kommt die Insel Sizilien als Königreich an das Haus Aragón, Unteritalien verbleibt als Königreich Sizilien (inoffiziell auch Königreich Neapel) bis 1442 bei Anjou
1495 · das Königreich Neapel wird französischer Besitz
1529 · das Königreich Neapel wird Besitz des Hauses Habsburg
1556 · das Königreich Neapel kommt an die spanische Linie des Hauses Habsburg
1701–1714 · Spanischer Erbfolgekrieg
1714 · Friedensvertrag von Utrecht, das Königreich Neapel und das Königreich Sardinien kommen an die österreichischen Habsburger, das Königreich Sizilien kommt an Savoyen-Piemont
1734 · das Haus Habsburg überlässt das Königreich Neapel-Sizilien dem Haus der Spanischen Bourbonen
Januar 1799 · Einmmarsch französischer Revolutionstruppen, im Königreich Neapel wird die Bourbonen-Herrschaft beendet, Proklamation der Parthenopäischen Republik, der König flieht nach Palermo, Abzug der französischen Truppen, die Insel Sizilien bleibt beim Haus Bourbon
Juni 1799 · anti-französischer Aufstand, Sturz der Republik, der König kehrt zurück
1806 · Einmarsch französischer Truppen unter Napoléon I., Napoleón inthronisiert seinen Bruder Joseph Bonaparte als König von Neapel
1808 · Joseph Bonaparte wird König von Spanien, Napoleón inthronisiert seinen Schwager Joachim Murat als König von Neapel
1815 · Wiener Kongress, Neuordnung Europas nach der Ära Napoléon, das Königreich Sizilien und das Königreich Neapel kommen an die Spanischen Bourbonen
Der Name "Kalabrien" geht auf die griechischen Kolonisten der Antike zurück. Sie nannten die Landschaft "kali avra", was übersetzt "schöner Wind" heißt, ein Hinweis auf die frischen Seewinde im Süden der Apenninhalbinsel.