Die Flagge des Orléanais ist eine Wappenflagge, ihr Design gibt das Bild des Wappens der Herzöge aus dem Hause Valois-Orléans wieder. Die seit 1960 bestehende Region "Centre-Val-de-Loire" – zu der das Orléanais gehört – verwendet eine inoffizielle Flagge, die Merkmale der histor. Flaggen von Orléanais, Berry und Touraine kombiniert.
Als König Philipp VI. von Frankreich (aus dem Haus der Kapetinger) das Herzogtum Orléans schuf und an seinen jüngeren Sohn Philipp von Valois übergab, wurde für ihn das Lilienwappen der Kapetinger mit einem weißen Turnierkragen ergänzt, der Philipp – den Regeln der französischen Heraldik folgend – als jüngeren Sohn kennzeichnete. Das Wappen der Kapetinger zeigte drei goldene Lilien auf Blau, jedoch war das Wappen ursprünglich mit Lilien bestreut. Ab 1365 (andere Quellen nennen 1376), wurde die Anzahl der Lilien jedoch auf drei reduziert. Das Lilien-Symbol ist sehr alt, schon der germanische Stamm der Franken hat es verwendet. Das Haus der Kapetinger stellte die Könige von Frankreich zwischen 987 und 1328. Es geht zurück auf Hugo Capet, Sohn von Hugo dem Großen, der nach dem Tod von Ludwig V. aus dem Hause der Karolinger im Jahre 987 zum König von Frankreich gewählt wurde. Die Kapetinger brachten drei Nebenlinien hervor, die Könige von Frankreich wurden: Valois 1328–1589, Bourbon 1589–1792 und 1814–1830, und Orléans 1830–1848.
Die bis zur Französischen Revolution bestehenden Provinzen (bzw. Gouvernements) waren historisch gewachsene Gebilde, die sich oft aus ehemaligen Lehensgebieten der französischen Krone, historischen Grafschaften und Herzogtümern heraus entwickelt hatten, oft über hunderte von Jahren bestanden und Regionalität (kulturelle Besonderheiten und regionale Sprachen) bewahrt hatten. Der Französischen Revolution waren solche Erscheinungen natürlich nicht erwünscht, und im Rahmen ihrer blutigen und gewalttätigen Gleichmacherei wurden jegliche regionale Bezüge ausgemerzt. Kurz nach der Revolution wurden die Provinzen aufgelöst und Frankreich in viele kleine Départements aufgeteilt, die annähernd gleich groß und den gleichen Status haben sollten. Benannt wurden die Départements nach Flüssen oder Gebirgen, um auf keinen Fall den Namen einer der alten Provinz zu verwenden. Es gelang jedoch nicht, die Verbindungen der Einwohner Frankreichs zu ihrer jeweiligen Region abzuschneiden, so dass im Jahre 1960 wieder administrative Regionen geschaffen wurden, um bestimmte Verwaltungsprozesse regional steuern zu können. Dazu wurden Départements, die in einer bestimmten historischen Provinz lagen, zu einer historisch oft gleichnamigen Region administrativ zusammengefasst. Die dabei entstandenen Gebilde decken sich nur annähernd mit den Grenzen der historischen Provinzen. Im streng zentralistischen Frankreich wird jedwede Regionalität vermieden, so dass auch die offiziellen Flaggen dieser Regionen meist aussehen wie Flaggen von Firmen, lieblos, unhistorisch, technokratisch und modernistisch, die hier nicht Gegenstand lexikalischer Betrachtungen sein sollen. Nur in wenigen dieser Regionen gibt es offizielle Flaggen die an historische Vorbilder erinnern. Aber, sogar die Existenz dieser heutigen Regionen ist in Frage gestellt, denn im Jahr 2014 wurde eine Gebietsreform beschlossen, welche die Anzahl der Regionen ab dem Jahr 2016 durch Fusionen auf fast die Hälfte verringert. Jedoch gibt es für fast alle Regionen inoffizielle Flaggen, die an die alten Provinzen und die alte Heraldik erinnern sollen.
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1152 · Schaffung des Herzogtums Orléans durch König Philipp VI. von Frankreich durch Herauslösung des Orléanais aus der Krondomäne und übergabe an seinen jüngeren Sohn Philipp von Valois
1375 · Philipp stirbt ohne männliche Nachkommen
1392 · Neu-Schaffung des Herzogtums Orléans durch König Karl VI. von Frankreich durch erneute Herauslösung des Orléanais aus der Krondomäne und übergabe an seinen jüngeren Bruder Ludwig von Valois, Gründung des Hauses Valois-Orléans, Ludwigs ehelicher Sohn Johann begründete die Linie der Grafen von Angoulême (mit Franz I. Könige von Frankreich), Ludwigs unehelicher Sohn Johann begründete die Linie der Herzöge von Longueville (Orléans-Longueville)
1394 · Ludwig von Orléans vererbt Herzogtum und Titel an seinen Sohn Karl
1462 · Karl von Orléans vererbt Herzogtum und Titel an seinen Sohn Ludwig
1498 · Ludwig von Orléans wird als Ludwig XII. König von Frankreich, das Herzogtum fällt zurück an die Krone, der Titel erlischt
1626 · Neu-Schaffung des Herzogtums Orléans durch König Ludwig XIII. von Frankreich durch erneute Herauslösung des Orléanais aus der Krondomäne und übergabe an seinen jüngeren Bruder Jean-Baptiste Gaston
1660 · Jean-Baptiste Gaston stirbt ohne männliche Nachkommen
1661 · Neu-Schaffung des Herzogtums Orléans durch König Ludwig XIV. von Frankreich durch erneute Herauslösung des Orléanais aus der Krondomäne und übergabe an seinen jüngeren Bruder Philipp, Gründung des Hauses Orléans-Bourbon
1701 · Karl von Orléans veerbt Herzogtum und Titel an seinen Sohn Philipp II. von Orléans (1715-1723 Regent von Frankreich), aus dieser Linie folgen noch die Herzöge Ludwig (1723–1725), Louis-Philippe (1725–1787), Louis-Philippe-Joseph (1787–1773), Ludwig Philipp (1773–1850, König von Frankreich 1830–1848)
1776 · die schon im 14. Jahrhundert geschaffenen Gouvernements der Zivilverwaltung des Königreiches Frankreich werden auf eine Anzahl von 39 Stück festgeschrieben und entsprechen so der Anzahl der Provinzen, in den Vorjahren konnten auch mehrere Provinzen in einem Gouvernement zusammengefasst sein
1789 · Französische Revolution, die Gouvernements und Provinzen werden abgeschafft, das Orléanais wird in Départements zerlegt (Loiret, Loir-et-Cher, und zum Teil auch Eure-et-Loir und Yonne)
1960 · Wiedereinführung von Regionen in Frankreich, das Orléanais spielt dabei keine Rolle, Angliederung an die neugeschaffene Region Centre-Val-de-Loire (Hauptstadt: Orléans), auch nicht innerhalb historischer Grenzen sondern nur durch Einbindung der Departements Cher, Eure-et-Loir, Indre, Indre-et-Loire, Loir-et-Cher und Loiret