Die Kolonie der Britischen Windward-Inseln war eine föderale Kolonie, die aus einzelnen Teilgebieten, Teilkolonien oder Inseln bestand. Diese einzelnen Kolonien hatten ihre eigenen Flaggen, auch "Blue Ensigns" mit einem eigenen Badge, für die Verwendung durch die Regierungen dieser Kolonien. Die übergeordnete politische Einheit der britischen Windward-Inseln hatte höchstwahrscheinlich keinen zusätzlichen eigenen Blue Ensign. Der Gouverneur von Barbados war immer gleichzeitig der Obergouverneur der Kolonie der Britischen Windward-Inseln. Der Obergouverneur nutzte das Badge der Windward-Inseln immerhin auf seiner Flagge. Er wurde vor Ort, in dem zugehörigen Teilgebiet, Teilkolonie oder Insel, durch einen Gouverneur vertreten. Die föderale Kolonie endete in Ihrem Bestand mit der Aufnahme in die Westindische Föderation, geführt von einem Generalgouverneur. Vor Ort, in dem zugehörigen Teilgebiet, Teilkolonie oder Insel, behielt der oberste Vertreter der Krone seinen Rang. Er blieb Administrator oder Gouverneur. Die lokalen Flaggen (z.B. blaue oder rote Ensigns, also eigene Staats- oder Handelsflaggen) wurden dabei beibehalten. Die Kolonie der Britischen Windward-Inseln wurde 1834 gegründet, unter Zusammenfassung der Besitzungen Barbados, Grenada, St. Vincent und Tobago. 1838 kam noch St. Lucia dazu, Barbados wurde 1885 ausgegliedert und Tobago 1889. Im Jahre 1939 kam Dominika dazu. 1958 erfolgte der Anschluss an die Westindische Föderation
Ab dem Zeitpunkt, an dem die einzelnen Inseln britischer Besitz wurden, repräsentierten der einzelne Bürger und auch die Behörden ihren Status als Bürger oder Organe der britischen Nation, verkörpert im United Kingdom, durch die Verwendung des Union Jack, dann „Union Flag“ genannt. Zur See war für den britischen Bürger ab 1864 die britische Handelsflagge, der Red Ensign (Rote Flagge) vorgesehen. In einigen wenigen Fällen wurde den Bürgern einer Kolonie durch die Admiralität erlaubt, auf See einen eigenen Red Ensign mit dem Badge der Kolonie zu verwenden. Der Union Jack in der Oberecke dieser Flaggen wies auf die Verbindungen zu Großbritannien hin.
Großbritannien hatte in Jahr 1864 ein Flaggensystem eingeführt, in dem:
• Kriegsschiffe einen sogenannten "White Ensign" (Marineflagge), eine weiße Flagge oft mit durchgehendem roten Georgskreuz und mit dem Union Jack in der Oberecke,
• Handelsschiffe einen "Red Ensign" (auch "Civil Ensign" → Bürgerflagge genannt, die eigentl. Handelsflagge), eine rote Flagge mit dem Union Jack in der Oberecke, und
• Dienstschiffe einen "Blue Ensign" (Regierungsflagge → die eigentl. Staatsflagge), eine blaue Flagge mit dem Union Jack in der Oberecke führten.
Seit 1865 durften Schiffe von Kolonialregierungen einen Blue Ensign mit einem Badge (Abzeichen) im fliegenden Ende führen. Die jeweiligen Regierungen sollten entsprechende Bagdes zur Verfügung stellen. Handelsschiffe und seefahrende Privatpersonen aus Kolonien dürfen nur dann einen Red Ensign mit Badge führen, wenn von der britischen Admiralität eine entsprechende Erlaubnis für die Kolonie erteilt wurde. Ein solches Badge war oft eine auf einer Scheibe platzierte regionale landschaftliche Darstellung, zeigte oft Schiffe, historische Begebenheiten oder konnte auch nur eine Art Logo sein. Sehr oft zeigte ein Badge zusätzlich den Namen des Landes oder auch einen Wahlspruch. Einige Besitzungen hatten aber auch schon von Anfang an ein Wappen, bzw. erhielten über die Jahre ein eigenes Wappen und das Badge wurde abgeschafft. Um ein weitgehend einheitliches Erscheinungsbild im fliegenden Ende der Flaggen zu gewährleisten, wurden Wappen und auch andere Symbole auf einer weißen Scheibe in der Größe der früheren Badges dargestellt. Es gab hier aber auch Ausnahmen, denn einige Kolonien verwendeten diese weiße Scheibe nicht, und platzierten ihr Wappen oder auch nur das Wappenschild - manchmal auch vergrößert - direkt auf das Flaggentuch. Schon in den 40-er Jahre wurde dazu übergegangen die weiße Scheibe zu entfernen und das Wappen direkt zu platzieren oder vergrößert dazustellen. Dieser Umstellungsprozess erfolgte allmählich, nirgendwo gleichzeitig und vollständig. In einigen britischen Besitzungen sind bis heute Flaggen mit der weißen Scheibe in Gebrauch, in anderen nicht mehr und in einigen Gebieten gibt es beide Varianten nebeneinander.
Die Britischen Windward-Inseln erhielten 1885 ein eigenes Badge. Es zeigte einen vierfach geteilten Schild mit den Farben Rot, Gelb, Grün und Weiß, umgeben von einem weißen Gurt mit der Inschrift "Governor in Chief, Windward Islands", oberhalb die britische Krone. Unterhalb ein weißes Spruchband mit dem Motto der Inseln: "i pede fausto" → "Gehe mit gesegnetem Fuß". Im Jahre 1903 wurde die Gestaltung der Krone ein wenig geändert (zur Tudor-Krone).
Bis heute haben die Windward-Inseln ihr eigenes, gemeinsames Cricket Team, dem folgende Gebiete angehören: Dominika, Grenada, Saint Lucia und Saint Vincent und die Grenadinen. Die Flaggen dieser Länder sind auf der Flagge des Windward Islands Cricket Team vereint.
Die Windward-Inseln erhielten im Jahre 1886 ein eigenes Badge. Es zeigte einen vierfach geteilten Schild mit den Farben Rot, Gelb, Grün und Weiß, umgeben von einem weißen Gurt mit der Inschrift "Governor in Chief, Windward Islands", oberhalb die britische Krone. Unterhalb ein weißes Spruchband mit dem Motto der Inseln: "i pede fausto" → "Gehe mit gesegnetem Fuß". Im Jahre 1903 wurde die Gestaltung der Krone ein wenig geändert (zur Tudor-Krone).
Der Name "Windward-Inseln" heißt übersetzt "die luvwärts gelegenen Inseln" (also auf der windzugewandten Seite). So werden die im südlichen Antillenbogen gelegenen Inseln noch heute bezeichnet. Der Name geht auf die Passatwinde dieser Breiten zurück. In Deutsch lautet die geographische Bezeichnung "Inseln unter dem Wind".