Die heutige Flagge von Vermont wurde am 01.06.1923 eingeführt, sie war vorher die Flagge des Gouverneurs von Vermont. Es ist ein einfarbig azurblaues Tuch mit dem Wappen des Staates in der Mitte. Dieses zeigt einen goldumrandeten Schild mit einer Landschaft. In der Mitte eine Kiefer. Sie ist das Symbol von Neuengland und steht für den Waldreichtum von Vermont, links und rechts davon eine Kuh (Milchwirtschaft) und Getreidegarben (Landwirtschaft). Links und rechts des Schildes erscheinen Kiefernzweige. Sie erinnern an die Zweige, die von den Soldaten Vermonts im Jahre 1812 in der Schlacht von Plattsburgh im US-amerikanisch-britischen Krieg getragen wurden. Im Hintergrund erscheinen die Grünen Berge (Green Mountains), die Heimat der "Green Mountain Boys" (Miliz). Der Name des Staates "Vermont" und das Staatsmotto "Freedom and Unity" → "Freiheit und Einheit" sind darunter auf einem purpurroten Banner zu sehen. An der Spitze des Schildes befindet sich ein Hirschkopf, er steht für Vermonts Tierwelt. Während des Unabhängigkeitskrieges der Kolonien gegen Großbritannien, formierte sich 1770 im heutigen Vermont – das Gebiet gehörte damals zu Neu York – eine Gruppe von Aufständischen um Ethan Allen, die so genannten "Green Mountain Boys". Sie wählten als Flagge ein grünes Tuch, ein Hinweis auf Vermont, die "grünen Berge", die eine blaue Oberecke mit dreizehn weißen Sternen zeigte. Diese standen für die dreizehn Kolonien, die sich gegen Großbritannien erhoben hatten. Nachdem Vermont im Jahre 1777 unabhängig geworden war, wurde diese Flagge höchstwahrscheinlich bis zum Beitritt zur USA am 04.03.1791 als Staatsflagge beibehalten, möglicherweise sogar noch länger, genau bekannt ist das jedoch nicht. Die Truppe "Green Mountain Boys" wurde 1779 aufgelöst. Die Flagge ist in Vermont heute noch sehr populär. Sie wird heute als Regimentsflagge der Nationalgarde von Vermont verwendet und außerdem auch von politischen Gruppen gezeigt, die eine Loslösung von den USA fordern. Am 01.05.1804 wurde offiziell eine Staatsflagge eingeführt. Sie war nach dem damaligen Design der Flagge der USA gestaltet, und zeigte fünfzehn waagerechte Streifen in Rot und Weiß, und in der blauen Oberecke fünfzehn Sterne, gemäß der damaligen Anzahl der Mitglieder der Union. Nur am oberen Rand der Flagge wurde der Name des Landes in weißen Lettern ergänzt. Diese Flagge wurde trotz der sich ändernden Anzahl der Mitgliedsstaaten, und der Änderungen im Design der Flagge der USA bis 1837 beibehalten. Am 20.10.1837 wurde eine neue Flagge eingeführt. Sie war wieder nach dem Design der Flagge der USA gestaltet, und zeigte dreizehn waagererechte Streifen in Rot und Weiß. Nur die blaue Oberecke zeigte ein abweichendes Bild, in kurioserweise zwei Varianten. Entweder einen großen fünfzackigen Stern mit dem Landeswappen in der Mitte, oder einen achtzackigen Stern mit einer Art Badge in der Mitte, welches die Heraldik des Wappenschilds abbildete. Warum es zwei Versionen gab und ob sie unterschiedlichen Zwecken dienten, ist nicht mehr bekannt. Beide Varianten wurden bis zur Einführung der heutigen Flagge beibehalten. Es wurden mehrfach Vorschläge gemacht, die heutige Flagge zu ändern und auch die Flagge der "Green Mountain Boys" zur Staatsflagge von Vermont zu machen, aber keiner fand ausreichende Beachtung.
Frühzeit/Antike · Besiedlung durch Indianer (Irokesen, Algonkin, Abenaki)
1602–1616 · eine französische Expedition unter Samuel de Champlain erforscht den St.-Lorenz-Strom und die Gebiete östlich und westlich davon, 1609 erreicht Champlain das Gebiet des heutigen Vermont, später erfolgt von Kanada aus eine geringfügige französische Kolonisierung am Champlainsee
1724 · Beginn der Besiedlung durch Neuengländer aus Massachusetts nahe dem heutigen Brattleboro
ab 1741 · Massachusetts, Neu Hampshire und Neu York erheben Ansprüche auf das Gebiet
1754–1763 · Siebenjähriger Krieg, Auseinandersetzungen zwischen Großbritannien und Frankreich, Frankreich muss 1763 alle Gebiete in Kanada und östlich des Mississippi an Großbritannien abtreten
26.07.1764 · das Gebiet des heutigen Vermont wird per Gerichtsbeschluss der Kolonie Neu York zugesprochen
1775–1783 · Unabhängigkeitskrieg der Kolonien gegen Großbritannien: 10.05.1775 Eroberung von Fort Ticonderoga durch Ethan Allen und die "Green Mountain Boys", 1775/1776 das Land wird zwei mal von Truppen des amerikanischen Generals Montgomery durchzogen, 1777 das Land wird von Truppen des britischen Generals Burgoyne durchzogen
04.07.1776 · Unabhängigkeitserklärung (der USA)
17.01.1777 · das Land erklärt seine Unabhängigkeit von Neu York, Gründung des Staates Neu Connecticut mit einer republikanischer Verfassung auf dem Territorium des heutigen Vermont, die Vereinigten Kolonien (USA) und auch Neu York erkennen den Staat nicht an
04.06.1777 · Umbenennung in Republik Vermont
1781 · Massachusetts verzichtet auf seine territorialen Ansprüche
1782 · Neu Hampshire verzichtet auf seine territorialen Ansprüche
1790 · Neu York verzichtet auf seine territorialen Ansprüche gegen eine Zahlung von 30.000 Dollar
Es gibt eine Theorie, die besagt, das der Franzose Samuel de Champlain, als er das Land im Jahre 1609 als erster Europäer besuchte, es "Les Verts Monts" nannte, die "Grünen Berge". Auch nach 1763, als die Franzosen das Gebiet räumen mussten, wäre der Name beibehalten worden, wurde jedoch zum heutigen "Vermont" anglisiert. Als das Land 1777 unabhängig wurde, hieß es aber (für ein halbes Jahr) "Neu Connecticut". Kurioserweise wurden die "Green Mountains" erstmals im Jahre 1772 erwähnt, im Zusammenhang mit den "Green Mountain Boys". Der Name "Vermont" taucht erst 1778 zum ersten Mal in englischen Publikationen auf. Ebenso erwähnt kein französisches Dokument vor 1760 einen Namen, der "Vermont" auch nur ähneln würde. Es muss also angenommen werden, das am Anfang der 1770er Jahre zuerst der englische Name "Green Mountains" in Gebrauch kam, der von den französischen Bewohnern als "Verts Monts" übernommen wurde und sich dann daraus der Landesname von 1777 entwickelte.