Die heutige Flagge der Toskana ist weiß mit zwei schmalen roten Streifen in der Nähe des oberen und unteren Randes. In der Mitte erscheint ein silberner Pegasus (geflügeltes Pferd). In der Zeit der Renanaissance, als Florenz eine bedeutende Metropole war unter dem Einfluss der Familie Medici, waren die Flaggen der Stadt ebenfalls weiß gewesen. Die beiden roten Streifen erinnern möglicherweise an die Zeit der Toskana als Habsburgisches Großherzogtum, als eine rot-weiß-rote Flagge verwendet wurde. Der silberne Pegasus geht auf eine Münze des Renaissance-Künstlers Benvenuto Cellini zu Ehren des Kardinals Pietro Bembo aus dem Jahre 1537 zurück.
Die ursprüngliche Heraldik aus der Zeit der Medici zeigte ab 1465 einen goldenen Schild mit fünf roten Kugeln und darüber eine blaue Scheibe mit drei goldenen Lilien. Dieses Wappen wurde auch auf weißen Flaggen verwendet. Nachdem die Familie Medici 1737 ausgestorben war, kam die Toskana an das Haus Habsburg, und es wurde eine typische dunkelgelbe Flagge eingeführt, die vier schwarze Längsstreifen zeigte, ähnlich der Handelsflagge des Österreichisch-Habsburgischen Imperiums dieser Jahre. Im Jahre 1765 wurde jedoch zu einer für die österreichischen Habsburger typischen rot-weiß-roten Flagge gewechselt, die auch das Wappen der habsburgischen Toskana zeigte.
In den Jahren von 1801 bis 1808 etablierte Napoleón in der Toskana das Königreich Etrurien unter den Spanischen Bourbonen. Es wurden in dieser Zeit blau-weiß gestreifte Flaggen mit einer Version des Wappens der Toskana verwendet. Nachdem die Toskana zwischen 1808 und 1814 von Frankreich annektiert war, wurde die alte rot-weiß-rote Flagge wieder eingeführt und bis zum Ende des Herzogtums im Jahre 1859 beibehalten. Von 1848 bis 1849 wütete in fast ganz Italien der Aufstand der Volksbewegung "Giòvane Itàlia" unter Mazzini und Garibaldi, die Monarchien waren oft kurz entmachtet, und in dieser Aufstandsphase wurden in den italienischen Staaten auch national-italienische Flaggen in Grün, Weiß und Rot verwendet.
Das Wappen der Stadt und auch der bis 1531 existierenden Republik Florenz zeigte eine rote Lilie auf Silber. Das Wappen der Familie Medici, die im Jahre 1531 Herzöge von Florenz wurden (Herzogtum Toskana), zeigte ursprünglich sechs rote Kugeln auf Gold, jedoch durfte die Familie mit Genehmigung des Französischen Königs im Jahre 1465 eine blaue Scheibe mit drei goldenen Lilien im Wappen führen. Dafür wurde eine der roten Kugeln entfernt und auch die Anordnung auf dem Schild ein wenig geändert. Dieses Medici-Wappen wurde in Jahre 1531 zum Wappen der Herzogtums Toskana, und die Heraldik mit den fünf roten Kugeln und der blauen Scheibe mit den Lilien taucht immer wieder in den Wappen der Herrscher der Toskana auf, ganz gleich aus welchem adligen Hause sie kamen.
568/569 · Langobarden erobern die Toskana und gliedern sie ihrem Reich ein
774 · Eroberung durch die Franken, Eingliederung der Toskana als Markgrafschaft Tuscien in das Frankenreich der Karolinger
843 · bei der Teilung des Frankenreiches kommt die Toskana zum Königreich Italien
961 · der deutsche König Otto I. bringt die Toskana an das Deutsche Königreich
1115 · Aussterben der Markgrafenfamilie Canossa
12.–13. Jhd. · Erbteilung unter den Städten Florenz, Siena, Pisa, Lucca und Arezzo
14.–15. Jhd. · die Republik Florenz erringt die Vorherrschaft in der Toskana und bringt den größten Teil des Landes unter ihre Herrschaft (1351 Erwerb von Prato, 1361 Erwerb von Volterra, 1384 Erwerb von Arezzo, 1405 Erwerb von Pisa, 1441 Bündnis mit Lucca)
16. Jhd. · Aufstieg der Familie Medici
1531 · Alessandro von Medici wird vom deutschen Kaiser zum Herzog von Florenz erhoben (Herzogtum Florenz)
1557 · Florenz vergrößert sein Gebiet um die Republik Siena
1569 · der Papst erhebt Florenz zum Großherzogtum (Großherzogtum Toskana)
1737 · Aussterben der Medici
1738 · Friede von Wien, der Thron des Großherzogtums Toskana geht als Sekundogenitur an Habsburg-Lothringen
1799 · Einmarsch französischer Revolutionstruppen, Proklamation der 'Etrurischen Republik', Flucht des Großherzogs, Volksaufstand, Vertreibung der Franzosen, Rückkehr des Großherzogs
1800 · Schlacht von Marengo, Rückkehr der Franzosen
1801 · Frieden von Lunéville, Ende der habsburgischen Herrschaft, Napolèon errichtet in der Toskana das Königreich Etrurien unter den Spanischen Bourbonen; der Großherzog wird 1802 mit dem Herzogtum Salzburg abgefunden, 1805 mit dem Großherzogtum Würzburg
1808 · das Königreich Etrurien wird eingezogen und direkt mit Frankreich vereinigt
1814 · der Wiener Kongress errichtet das Großherzogtum Toskana
1815 · die Toskana wird um das Fürstentum Piombino, die Insel Elba, den Stato dei Presidi erweitert
1847 · Erwerb und Anschluss von Lucca
1859 · das Haus Habsburg-Lothringen wird abgesetzt
Der Name "Toskana" geht auf die Römer zurück. Sie bezeichneten die in dieser Gegend siedelnden Etrusker als "Tusci". Dieses Wort geht möglicherweise auf den Namen "Tyrrhener" zurück, den sich die Etrusker zu Ehren ihres Anführers "Tyrrhenos" einst gaben.