Die Flagge der Communidad Madrid wurde per Gesetz vom 25.02.1983 offiziell eingeführt. Das Gesetz trat am 01.03.1983 in Kraft. Sie ist einfarbig karmesinrot und zeigt sieben fünfzackige weiße Sterne in zwei Reihen. Das Rot ist die Farbe Kastiliens, zu dem Madrid ursprünglich gehörte. Die sieben Sterne stammen vom Wappen der Stadt Madrid (obwohl diese dort sechszackig sind). Sie symbolisieren die sieben Sterne des Sternbilds des Großen Bären. Die Flagge wird in der Praxis nicht immer farbgetreu wiedergegeben. Sie erscheint oft nur in normalem Rot als in Karmesin. Die Flagge der Stadt Madrid ist einfarbig rot-violett (purpur) und zeigt in der Mitte das Wappen der Stadt. Die rot-violette Farbe wird Morado (Maulbeerfarben) genannt.
Das Wappen der Communidad Madrid wurde offiziell am 23.12.1983 eingeführt. Es zeigt einen karmesinroten Schild mit sieben fünfzackigen weißen Sternen in zwei Reihen, darunter zwei goldene Burgen. Oberhalb des Schildes erscheint eine Königskrone. Das Rot ist die Farbe Kastiliens, zu dem Madrid ursprünglich gehörte. Die sieben Sterne stammen vom Wappen der Stadt Madrid, und auch die Burgen sind der Heraldik Kastiliens entnommen und stehen für Altkastilien und Neukastilien. Das Wappen der Stadt Madrid zeigt einen silbernen Schild mit einer blauen Umrandung. Auf dem silbernen Schild eine Szenerie in Naturfarben, die einen Bären zeigt, der an einen Erdbeerbaum schnuppert (botanischer Name: Arbutus unedo, spanisch: Madrono). Das Wappenbild erinnert an eine Einigung zwischen der Kirche und der Stadt bezüglich der Ländereien rund um Madrid. In dem blauen Rand des Schildes befinden sich sieben weiße sechszackige Sterne, sie symbolisieren die sieben Sterne des Sternbilds des Großen Bären. Oberhalb des Schildes eine stilisierte Königskrone.
Madrid wird erstmalig in arabischen Quellen des 9. Jahrhunderts erwähnt. Im Jahre 1083 wurde Madrid durch König Alfons VI. von Kastilien von den Arabern befreit. Seit 1561 ist Madrid die Residenz der spanischen Könige und somit Hauptstadt. Im Jahre 1833 wurde ganz Kastilien in Provinzen unterteilt, Neukastilien (Kastilien südlich des Zentralspanischen Iberischen Scheidegebirges) in die Provinzen Madrid, Guadalajara, Cuenca, Albacete, Ciudad Real und Toledo, aus denen am 16.08.1982 die Autonome Gemeinschaft Kastilien-La Mancha hervorging. Madrid wurde am 01.03.1983 eine eigene Autonome Gemeinschaft.
Der Ursprung des Namens und auch der Ortschaft "Madrid" aus der vor-arabischen Zeit ist ungeklärt. Die Araber veränderten den Namen der Ortschaft in "Madschrit", was "Weide" heißt.
