Die Flagge des alten Königreichs Kastilien war, wie damals üblich, eine Wappenflagge. Das heißt, eine Flagge die das Bild des Wappens des Landes (eigentlich des Herrschers) zeigte. Demzufolge ist das Flaggentuch einfarbig rot mit der Abbildung eines goldenen Kastells in der Mitte. In dieser Frühzeit der Flaggen waren diese eigentlich auch nicht so geformt wie unsere heutigen Flaggen. Die Flaggen glichen eher Wappen, die man mit der geraden Seite am Mast befestigte. Vom 14. bis zum 16. Jahrhundert verwendeten einige Könige Kastiliens (auch als die Kastilische Krone schon mit León verbunden war) eine rote Flagge mit zwei durch einen goldenen diagonalen Balken verbundenen Drachenköpfen, die Banda real de Castilla, ein wahrscheinlich auf eine rote Flagge mit einem goldenen Diagonalbalken zurückgehendes Banner. Sehr viele Könige hatten auch eigene persönliche Banner, immer rot, oft mit Darstellungen von Heiligen oder Kreuzen. Politische und kulturelle Gruppen welche heute die Identität Kastiliens erhalten und fördern wollen, oder gar die Unabhängigkeit des Landes wünschen, verwenden heutzutage häufig die einfarbige karmesinrote Flagge mit dem (oft stilisierten) Kastell, manchmal ergänzt um einen Löwen. Bei politisch linken Gruppen sind die Flaggen morado-/purpurfarben und oder zeigen zusätzlich einen roten Stern in der Mitte.
Das Wappen des alten Königreichs Kastilien ist ein einfarbig roter Schild mit einem goldenen Kastell in der Mitte und wurde im Jahre 1165 erstmals beschrieben. Es ist ein redendes Wappen, denn das Wappenbild gibt den direkten Hinweis auf den Namen des Landes. Es kursieren sehr viele verschiedene Darstellungen der Burg, manchmal detailgetreu manchmal stilisiert, manchmal mit Tor manchmal ohne. Ein gemeinsames Merkmal sind jedoch immer drei Türme.
Die Geschichte Kastiliens beginnt im Prinzip mit dem Königreich Asturien/León. Jedoch entsteht Kastilien tatsächlich erst mit der Abspaltung von diesem Königreich im Jahre 925.
Frühzeit · Besiedlung durch Iberer (Kantabrer)
ca. 600 v.Chr. · Einwanderung von Kelten, Vermischung mit den Iberern, Herausbildung der Keltiberer
200 v. Chr. · Zweiter Punischer Krieg, das Römische Reich erwirbt die Besitzungen Karthagos in Iberien, Unterwerfung der ganzen Iberischen Halbinsel bis zum Jahre 19 v.Chr., römische Besiedlung, Romanisierung, das heutige Kastilien kommt zur römischen Provinz Hispania Tarraconensis
ca. 400 · Völkerwanderung, Durchzug germanischer Alanen, Sweben und Westgoten, das heutige Kastilien wird Teil des Westgotenreiches
711–714 · Vernichtung des Westgotenreichs durch von Nordafrika kommende Araber, die Westgoten ziehen sich nach Asturien und Kantabrien zurück, der Süden vom heutigen Alt-Kastilien wird von den Arabern besetzt, der Norden (Bardulien) bleibt unbesetzt und gehört zum Königreich Asturien-León und wird durch Grafen verwaltet, Anlage zahlreicher Burgen (Kastelle → Kastilien)
925 · Graf Fernan Gonzalez von Burgos, der Graf von Kastilien sagt sich von Asturien-León los, bewaffnete (erfolglose) Aktionen seiner Söhne und Enkel gegen Asturien-León
1026 · Ermordung von Graf Garcia von Kastilien, das Erbe fällt an seinen Schwager, König Sancho dem Älteren (Sancho III.) von Navarra
1037 · Tod von König Sancho III. von Navarra, Kastilien fällt als Erbe an seinen Sohn Ferdinand, Bermudo III. von León versucht Kastilien für sein Reich vom Haus Navarra zurückzugewinnen, fällt jedoch in der Schlacht am Fluß Carrion, Aussterben der Dynastie Pelayo von León, das Königreich León erbt König Ferdinand von Kastillien, Kastillien und León werden unter einer Krone vereinigt
1040–1065 · andauernder Befreiungskampf gegen die Araber, dadurch Gebietsgewinne in südlicher Richtung
1054 · Schlacht von Atapuerta, fehlgeschlagener Angriff von König Garcia von Navarra (Bruder von König Ferdinand)
1067 · Tod von König Ferdinand von Kastilien, Erbteilung des Reiches unter seinen Söhnen (Sancho II. erhält Kastilien, Alfons erhält León und Asturien, Garcia erhält Galicien), Sancho II. vertreibt jedoch seine Brüder und regiert über das gesamte Reich seines Vaters
1072 · König Sancho II. wird ermordet, sein Bruder Alfons VI. rechtmäßiger König von Asturien-León bemächtigt sich des Reiches und übernimmt die Herrschaft
1076 · Kastilien wird um einige Gebiete des Königreichs Navarra vergrößert
1080 · Schlacht bei Ucles, Tod von Sancho, dem Sohn und Thronfolger von König Alfons VI.
1083 · Befreiung von Madrid von den Arabern
1085 · Befreiung von Toledo von den Arabern
1109 · Tod von König Alfons VI., seine Erbin und Tochter Urraca heiratet Alfons I. von Aragonien, Kastilien und Aragonien werden unter einer Krone vereinigt, in den Folgejahren Aufstände des kastilischen Adels gegen die Aragonier, der kastilische Adel proklamiert Alfons Raimundez zum König, ein Sohn von Urraca von Kastilien aus erster Ehe
1127 · Kastilien und Aragonien werden wieder getrennt, Alfons Raimundez wird als Alfons' VII. (Alfons VIII. oder auch Alfons IX.) König von Kastilien, später "Kaiser von Spanien", erfolgreiche Kämpfe im Befreiungskrieg gegen die Araber
1139 · Graf Alfons Heinrich von Portugal (der Sohn von Heinrich von Burgund) spaltet Portugal von Kastilien-León ab
1147 · Befreiung von Calatrava von den Arabern
1157 · Tod von Alfons VII., Erbteilung des Reiches unter seinen Söhnen (León, Galicien, Asturien und Navarra werden wieder eigene Königreiche unter den Söhnen von Alfons VII.), in Kastilien ist es sein Sohn Alfons der Edle
1177 · Befreiung von Cuenca von den Arabern
1212 · Schlacht von Navas de Tolosa, triumphaler Sieg der Heere der christlichen Königreiche, Zerschlagung des Almohaden-Reichs, Gründung des Kastillischen Königreichs Jaén (in der Region von Jaén und Navas de Tolosa)
1214 · Tod von König Alfons dem Edlen von Kastilien, Nachfolger wird sein 11-jähiger Sohn Heinrich I.
1217 · König Heinrich I. von Kastilien verunglückt tödlich, Erbfolgekriege
1230 · als neuer König wird durch einen Vertrag Ferdinand III. festgelegt (ein Sohn von Berengaria, der Schwester von Heinrich I. und ihrem Gemahl dem König Alfons IX. von León), Kastilien und León werden auf diese Weise wieder unter einer Krone vereinigt (Königreich Kastilien-León), das Reich wird als unteilbar festgeschrieben und auch eine weibliche Thronfolge in Ermangelung männlicher Erben zugelassen (zur Vermeidung von Erbteilungen und Erbfolgekriegen)
Kastilien ist zwischen 1230 und 1833 Hauptbestandteil des Königreichs Kastilien-León.
Der geographische Begriff "Kastilien" meint heute ein riesiges Territorium in Zentralspanien. Diese riesige Fläche wurde erst im Zusammenhang mit der Befreiung der Iberischen Halbinsel von den Moslems, der sogenannten Reconquista, und der damit bedingten Ausdehnung des Territoriums des ursprünglichen Kastilien definiert. Das ursprüngliche Kastilien hieß eigentlich Bardulien und war eine Art unbesetztes Niemandsland zwischen den Westgotischen (Asturien) und Arabischen Gebieten. Um die Kontrolle darüber zu bekommen wurden durch die Nachfahren der Westgoten zahlreiche Burgen oder eben Kastelle errichtet. Die vielen Burgen fanden letztlich ihren Niederschlag in einem neuen Namen für die ganze Landschaft, die eine Grafschaft des Königreiches Asturien-León wurde. Als Grafen wurden die Grafen von Burgos eingesetzt, die das Land im Jahre 925 von Asturien-León abspalteten. Die Gebiete nördlich des Zentralspanischen Iberischen Scheidegebirges (es erstreckt sich von Südwest nach Nordost) werden Altkastilien genannt und wurden bis etwa 1050 von den Arabern befreit. Die Gebiete südlich davon heißen Neukastilien und wurden bis etwa 1220 von den Arabern befreit.
