Die Flagge der Extremadura wurde am 27.02.1985 offiziell eingeführt. Sie zeigt drei waagerechte Streifen in Grün, Weiß und Schwarz, und das Wappen des Landes in der Mitte des weißen Streifens, in Richtung Mast verschoben. Die Flagge kombiniert angeblich die Farben der Städte Cáceres (Grün-Weiß) und Badajoz (Weiß-Schwarz), aber deren Flaggen zeigen andere Farben. Unter der der Regierung des Generals Franco (1936–1975) waren alle regionalen Flaggen verboten. Nach Francos Tod (1975) wurden die regionalen Flaggen wieder eingeführt, bzw. neue geschaffen. Extremadura hatte vorher keine eigene Flagge, so dass im Jahre 1977 eine neue Flagge eingeführt wurde, wenn auch zunächst inoffiziell, da die Extremadura bis 1982 noch keinen Autonomiestatus hatte. Diese erste Flagge zeigte wie die heutige Flagge drei waagerechte Streifen in Grün, Weiß und Schwarz, jedoch noch kein Wappen. In den meisten autonomen Regionen Spaniens begann die neuere Flaggengeschichte bereits in den Jahren vor der Vergabe des Autonomiestatuts mit einer Flagge ohne Wappen, weil die Wappen oftmals noch gar nicht beschlossen waren. Immerhin hat sich meist durchgesetzt, dass die Flagge mit dem Wappen von den regionalen Behörden oder zu offiziellen Anlässen verwendet wird und die Flagge ohne Wappen quasi zu privaten, dekorativen Zwecken verwendet werden soll.
Das Wappen der Communidad Extremadura wurde offiziell am 03.06.1985 eingeführt. Es zeigt einen halbgespaltenen und geteilten Schild. Im ersten Feld einen roten Löwen auf Gold, im zweiten Feld eine goldene Burg auf Rot und im unteren dritten Feld vor einem blauen Hintergrund, unten weiße Wellenlinien, darüber zwei goldenen Säulen und ein silbernes Spruchband mit der Aufschrift "Plus Ultra". In der Mitte des Schildes ein kleiner silberner Herzschild mit einem Baum in Naturfarben. Oberhalb des Schildes die Krone Kastiliens. Das Wappen kombiniert Teile der Heraldik der Städte Badajoz und Cáceres, sowie Spaniens und der Extremadura selbst. Der rote Löwe ist dem Wappen von Badajoz entnommen und erinnert entfernt an den Löwen von Leon. Die Burg stammt aus dem Wappen von Cáceres und erinnert an Kastilien, zu der die Extremadura bis 1833 offiziell gehörte. Das untere dritte Feld zeigt Elemente der Heraldik Spaniens, und zwar "Säulen des Herkules" (eigentlich die beiden Felsspitzen zu beiden Seiten der Meerenge von Gibraltar) als Symbol des überseeischen Einflusses von Spanien, der nicht zuletzt darauf zurückzuführen ist, das sehr viele der Seefahrer und Eroberer aus der Extremadura stammen, unter anderem Hernán Cortés, Francisco Pizarro oder Hernando de Soto. Daher wird die Extremadura auch "Tierra de Conquistadores y Lusitanos" genannt. Auf dem Spruchband zwischen den Säulen das Motto des spanischen Staates: "Plus ultra" → "immer weiter". Es erinnert ebenfalls an die große seefahrerische und koloniale Vergangenheit Spaniens, aber auch der Extremadura. Der kleine silberne Herzschild mit der Balsa-Eiche steht wohl für die Extremadura selbst. Er soll einen der berühmten Eichenbäume darstellen, die für das Land so wichtig waren und noch immer sind, als Symbol des Lebens, Baumaterial und Lieferant des Futters für die wirtschaftlich bedeutende Viehzucht.
ca. 600 v.Chr. · Einwanderung von Kelten, Vermischung mit den Iberern, Herausbildung der Keltiberer
218–201 v.Chr. · Zweiter Punischer Krieg, das Römische Reich erwirbt die Besitzungen Karthagos in Iberien, Unterwerfung der ganzen Iberischen Halbinsel bis zum Jahre 19 v.Chr., römische Besiedlung, Romanisierung, die heutige Estremadura kommt zur römischen Provinz Lusitania
ca. 25 v.Chr. · die Römer gründen die Städte Augusta Emerita (heute Mérida) und Pax Augustas (heute Badajoz), Augusta Emerita (Mérida) bleibt bis zum Eindringen der Araber eine der bedeutendsten Städte der ganzen Iberischen Halbinsel
ca. 400 n.Chr. · Völkerwanderung, Durchzug von Alanen, germanischen Sweben, Vandalen und Westgoten, die heutige Extremadura wird Teil des Westgotenreiches
711–714 · Vernichtung des Westgotenreichs durch von Nordafrika kommende Araber, die Westgoten ziehen sich nach Asturien und Kantabrien zurück, die heutige Extremadura wird von den Arabern besetzt, Gründung des Arabischen Emirates von Cordoba, Arabisierung, Moslemisierung, die Stadt Pax Augustas wird in "Baled Aix" umbenannt
929 · das Emirat von Cordoba wird zum Arabischen Kalifat Cordoba unter der Dynastie der Omajjaden umgebildet
1010 · Sturz der Omajjaden-Dynastie, bis 1040 zerfällt das Reich in mehrere arabische Königreiche (Malaga, Algeciras, Granada, Cordoba, Toldeo, Valencia, Zaragoza, Denia, Murcia und Badajoz)
1220–1250 · Truppen aus Kastilien und Leon befreien die Extremadura von den Arabern, das Land wird Krone von Kastilien untergeordnet
1229 · die Stadt Badajoz wird durch Alfons IX. von Leon und seinen Truppen von den Arabern befreit
1348 · die Pest entvölkert die Extremadura fast vollständig, das Land verödet
15.–16. Jahrhundert · im Zusammenhang mit einer gewissen wirtschaftlichen Erholung werden jedoch die einst mächtigen Eichenwälder für den Schiffbau abgeholzt, die ursprünglich sehr fruchtbare Landschaft trocknete aus und versteppte, große Teile der Bevölkerung wandern im 16. Jahrhundert nach Amerika aus
1833 · die bis dato in Spanien bestehenden Teilkönigreiche und Regionen werden in Provinzen aufgeteilt, auch Kastilien, so wurde wurde auch die Extremadura in zwei Provinzen unterteilt: Badajoz und Cáceres
16.08.1982 · die Extremadura erhält das Autonomiestatut innerhalb Spaniens (unter Zusammenfassung der Provinzen Badajoz und Cáceres), Gründung der "Autonomen Gemeinschaft Extremadura"
Der Name "Extremadura" lässt sich mit "die Härteste" übersetzen. Er ist eine Anspielung auf die Wetterextreme in dieser Gegend. Die Extremadura wird auch "Tierra de Conquistadores y Lusitanos" genannt, da sehr viele der Seefahrer und Eroberer der spanischen Geschichte aus der Extremadura stammen, unter anderem Hernán Cortés, Francisco Pizarro oder Hernando de Soto. Die Lusitaner sind ein mit den Kelten vermischtes und den Keltiberern ähnliches Volk im Gebiet der Extremadura und des heutigen Portugal, die in der Zeit des Römischen Reichs in der Provinz Lusitania lebten.