Montserrat war, nachdem Frankreich ein paar Mal Besitz von der Insel ergriffen hatte, seit
1784 eine britische Kolonie, so das seit jenem Jahr die Flagge von
Großbritannien über der Insel wehte. An Land, bis 1864 auch zur See,
repräsentierten der einzelne Bürger und auch die Behörden ihren Status als
Bürger oder Organe des United Kingdom, durch die Verwendung des Union Jack,
"Union Flag" genannt. Damit ist an Land die Unionsflagge die National- und
Staatsflagge. An Land darf der "Blue Ensign" (eigentl. Staatsflagge zur See) mit
dem Abzeichen des Landes ebenfalls zu dekorativen Zwecken als Nationalflagge
verwendet werden, wenn der Gouverneur das genehmigt hat, und zwar zeitlich
begrenzt, z.B bei einer Veranstaltung (auch außerhalb des Landes) oder auch zur
Unterscheidung, wenn die Verwendung der Unionsflagge unangemessen wäre, oder
geeignet wäre Verwirrung zu stiften. An Land soll das Seitenverhältnis der Flagge dann jedoch 3:5 betragen. Ein "Blue Ensign" ist ein dunkelblaues
Flaggentuch mit einer Flaggendarstellung – dem britischen Union Jack – in der
Oberecke und dem Abzeichen/Badge des Landes im wehenden Ende der Flagge. Der
Union Jack weißt auf die Verbindungen zu Großbritannien hin.
Großbritannien hatte in Jahr 1864 ein Flaggensystem eingeführt, in dem:
• Kriegsschiffe einen sogenannten "White Ensign" (Marineflagge), eine weiße Flagge oft mit durchgehendem roten Georgskreuz und mit dem Union Jack in der Oberecke,
• Handelsschiffe einen "Red Ensign" (auch "Civil Ensign" → Bürgerflagge genannt, die eigentl. Handelsflagge), eine rote Flagge mit dem Union Jack in der Oberecke, und
• Dienstschiffe einen "Blue Ensign" (Regierungsflagge → die eigentl. Staatsflagge), eine blaue Flagge mit dem Union Jack in der Oberecke führten.
Seit 1865 durften Schiffe von Kolonialregierungen einen Blue Ensign mit einem Badge (Abzeichen) im fliegenden Ende führen. Die jeweiligen Regierungen sollten entsprechene Bagdes zur Verfügung stellen. Handelsschiffe und seefahrende Privatpersonen aus Kolonien dürfen nur dann einen Red Ensign mit Badge führen, wenn von der britischen Admiralität eine entsprechende Erlaubnis für die Kolonie erteilt wurde. Ein solches Badge war oft eine auf einer Scheibe platzierte regionale landschaftliche Darstellung, zeigte oft Schiffe, historische Begebenheiten oder konnte auch nur eine Art Logo sein. Sehr oft zeigte ein Badge zusätzlich den Namen des Landes oder auch einen Wahlspruch. Einige Besitzungen hatten aber auch schon von Anfang an ein Wappen, bzw. erhielten über die Jahre eine eigenes Wappen und das Badge wurde abgeschafft. Um ein weitgehend einheitliches Erscheinungsbild im fliegenden Ende der Flaggen zu gewährleisten, wurden Wappen und auch andere Symbole auf einer weißen Scheibe in der Größe der früheren Badges dargestellt. Es gab hier aber auch Ausnahmen, denn einige Kolonien verwendeten diese weiße Scheibe nicht, und platzierten ihr Wappen oder auch nur das Wappenschild - manchmal auch vergrößert - direkt auf das Flaggentuch. Schon in den 40-er Jahre wurde dazu übergegangen die weiße Scheibe zu entfernen und das Wappen direkt zu platzieren oder vergrößert dazustellen. Dieser Umstellungsprozess erfolgte allmählich, nirgendwo gleichzeitig und vollständig. In einigen britischen Besitzungen sind bis heute Flaggen mit der weißen Scheibe in Gebrauch, in anderen nicht mehr und in einigen Gebieten gibt es beide Varianten nebeneinander.
Das Badge von Montserrat zeigt eine weibliche Gestalt mit einer Harfe in der Hand, die sich einem Kreuz festhält. Bis 1960 wurde es auf der Flagge inerhalb einer weißen Scheibe dargestellt und 1999 noch zusätzlich vergrößert.
Das Gebiet war von 1832 bis 1958 Teil der Britischen Kolonie der Leeward-Inseln, eine föderale Kolonie, die aus einzelnen Teilgebieten, Teilkolonien oder Inseln, bestand. Diese einzelnen Kolonien hatten ihre eigenen Flaggen, auch "Blue Ensigns" mit einem eigenen Badge für die Verwendung durch die Regierungen dieser Kolonien. Die übergeordnete politische Einheit der britischen Leeward-Inseln hatte zusätzlich einen eigenen Blue Ensign mit einem eigenen Leeward-Inseln-Badge. Dieses Badge wurde im Jahre 1871 geschaffen und zeigte eine Ananas an einer Küste mit zwei Schiffen. Der Gouverneur nutzte es ebenfalls auf seiner Flagge. Er wurde vor Ort, in dem zugehörigen Teilgebiet, Teilkolonie oder Insel, durch einen Administrator vertreten. Die föderale Kolonie endete in Ihrem Bestand mit der Aufnahme in die Westindische Föderation, geführt von einem Generalgouverneur. Vor Ort, in dem zugehörigen Teilgebiet, Teilkolonie oder Insel, behielt der oberste Vertreter der Krone seinen Rang. Er blieb Administrator oder Gouverneur. Die lokalen Flaggen (z.B. blaue oder rote Ensigns, also eigene Staats- oder Handelsflaggen) wurden dabei beibehalten.
Das Gebiet war von 1958 bis 1962 Teil der Britischen Kolonie "Westindische Föderation". Dieses politische Projekt war ein Versuch die Verwaltung zusammenzufassen und einen Staat nach dem Vorbild Kanadas zu schaffen, aber auch um den Unabhängigkeitsbestrebungen der zugehörigen Inseln und Kolonien entgegenzuwirken. Jedoch kam es zu Eifersüchteleien zwischen großen und kleinen Inseln, bis hin zum offenen Streit. Die Flagge der "Westindische Föderation" war ein hellblaues Flaggentuch mit vier waagerechten weißen Wellenlinien und einer goldenen Scheibe in der Mitte. Sie symbolisierte die Sonne über der Karibischen See. Über den Farbton des Blau ist man sich im Zweifel, es wird oft das übliche Britische Heraldikblau angenommen. Eine Zeitgenössische Beschreibung nennt jedoch ein "kaiserliches Blau" was Hellblau wäre und auch viele zeitgenössische Drucke zeigen dieses helle Blau.
Das Wappen von Montserrat, als Badge auf der Flagge verwendet, zeigt eine weibliche Gestalt mit einer Harfe in der Hand, die sich einem Kreuz festhält. Es wurde im Jahre 1909 eingeführt.
Der Name Montserrat geht auf die Spanier zurück. Wahrscheinlich erinnerte der Anblick des Mt. Soufriere an das gleichnamige Gebirgsmassiv bei Barcelona.
