Die Landesflagge zeigte zunächst zwei Streifen in Rot und Gold, die Hausfarben der Fürsten zur Lippe aus der Familienlinie Lippe-Detmold. Im 19. Jahrhundert wurde das Land sehr häufig von Regenten regiert, die anderen Linien des Hauses Lippe angehörten (Schaumburg-Lippe, Lippe-Biesterfeld), oder gar fremden Häusern (Anhalt-Bernburg). Als der Thron vakant wurde entwickelte sich ein Erbstreit zwischen den Linien das Hauses Lippe, der das Reichsgericht in Leipzig im Jahre1897 von Graf Ernst zur Lippe-Biesterfeld entschieden wurde. Als sein Sohn Leopold im Jahre 1904 den Thron bestieg, wurde die Abfolge der Landesfarben auf der Flagge umgekehrt, da die Linie Lippe-Detmold nicht mehr präsent war, und die Linie Lippe-Biesterfeld übernommen hatte. Von daher zeigte die Landesflagge ab 1904 zwei Streifen in Gold und Rot, die Hausfarben der Fürsten zur Lippe aus der Familienlinie Lippe- Biesterfeld.
Ein für die Flagge bedeutsames Ereignis war die Machtergreifung durch die Nationalsozialisten im Deutschen Reich im Jahre 1933. Alle offiziellen Nicht-Hakenkreuz-Flaggen die auf den Föderalismus, regionale Bezüge oder das Kaiserreich zurückgingen wurden zwischen 1933 und 1935 abgeschafft. Für die Nationalsozialisten galten die föderale Struktur des Deutschen Reiches, seine historisch gewachsenen Länder, als überholt, als Relikte einer zu überwindenenden Vergangenheit. In diesem Sinne wurden mehrere Gesetze erlassen, am 31.03.1933 das 'Vorläufige Gesetz zur Gleichschaltung der Länder mit dem Reich', am 07.04.1933 das 'Zweite Gesetz zur Gleichschaltung der Länder mit dem Reich' und schließlich, am 30.01.1934 das 'Gesetz über den Neuaufbau des Reiches'. Die föderale Länder-Struktur des Deutschen Reiches wurde damit durch die Gaue der NSDAP abgelöst, die Länder wurden bedeutungslos. Ämter und Behörden hatten ab jetzt die Hakenkreuzflagge als Dienstflagge zu verwenden, und zwar bis zum 15. September 1935, als mit dem Reichsflaggengesetz eine Dienstflagge für alle Ämter und Behörden des Reiches geschaffen wurde. Die Ministerpräsidenten der Länder, ab spätestens 1933 alle von der NSDAP – und dann meist Reichsstatthalter genannt – blieben jedoch bis 1945 im Amt. Die entsprechenden Landesfarben galten mit Einschränkungen zwar weiter, auf jeden Fall aber nicht in Form von Flaggen. Sie wurden z.B. vereinzelt an Uniformen der SA oder bei bestimmten Dienstgraden der Hitlerjugend in der Brustschnur verwendet.
Nach dem Krieg wurde die Verwaltung innerhalb des Deutschen Reiches neu aufgebaut, und zwar lokal, über die Struktur der Länder. Das waren teilweise alte Länder, teilweise wurden neue Länder geschaffen. Dabei besann man sich oft der alten Landesfarben und reaktivierte sie – oder man schuf neue – für eingeschränkte hoheitliche Aufgaben, die der Kontrolle durch die Alliierten unterstanden. Mit der Gründung der BRD und der DDR wurde für beide Gebilde eine interne Länderstruktur final festgelegt und es wurden entsprechende offizielle Flaggen für die Länder eingeführt.
Das kleine Wappen der Herrschaft, der Grafschaft, des Fürstentums und des Freistaates Lippe zeigte immer eine rote Rose, ab dem Spätmittelalter mit goldenen Kelchblättern, auf einem silbernem Schild. Sie wird die „Lippische Rose“ genannt. Das Wappen mit der Rose wurde im Jahre 1528, anlässlich der Erhebung in den Grafenstand, geviert mit der Heraldik der Grafschaft Schwalenberg ergänzt (goldener Stern mit einer Schwalbe auf Rot), die bereits 1365 zum großen Teil erworben worden war. Im Jahre 1687 wurde das Schild um die Heraldik der Orte Vianen (schwarze Säulen auf Silber) und Ameide (sechsfach zwischen Eisenhüten und Rot geteilt) ergänzt, und in einem gevierten Herzschild auf das bisherige Schild gelegt, weil die Herrschaft Vianen und Ameide 1687 durch die Grafen zur Lippe erworben worden war. Im Jahre 1725 wurde die Herrschaft wieder verkauft, jedoch die Heraldik im Wappen beibehalten. In der Praxis wurde die Heraldik von Vianen und Ameide oft fehlerhaft wiedergegeben, Vianen als rote Säulen auf Gold, oder als rote Mühleisenkreuze auf Gold, Ameide als vierfach in Eisenhüten geteiltes Feld. Das Wappen wurde im Jahre 1789, anlässlich der Erhebung in den Fürstenstand, mit neun Feldern neu arrangiert, dabei mit der Heraldik der Grafschaft Sternberg ergänzt (roter Stern Gold), 1424 erworben worden war. Über Feld 5 wurde in der Mitte des Schildes ein silberner Herzschild mit der „Lippischen Rose“ aufgelegt. In der Praxis wurde, der Einfachheit wegen, fast ausschließlich das kleine Wappen mit der „Lippischen Rose“ verwendet, und 1918 auch vom Freistaat Lippe übernommen; jedoch wurde die Fürstenkrone entfernt und durch die „Volkskrone“ ergänzt. Die „Lippische Rose“ erschien ab 1947, dem Anschluss des Landes, im Wappen des Landes Nordrhein-Westfalen.
1123 · ein Adeliger namens Bernhard zur Lippe wird erstmals in einer Urkunde erwähnt
1365 · die Herren zur Lippe erben die Grafschaft Schwalenberg
1424 · die Herren zur Lippe erben die Grafschaft Sternberg
1528 · Simon V. zur Lippe wird zum Reichsgrafen erhoben, die Herrschaft Lippe wird Grafschaft
1546–1547 · Niederlage im Schmalkaldischen Krieg, Lippe wird direktes Reichslehen
1613 · Tod von Simon VI.
1618–1648 · Dreißigjähriger Krieg, 40% der Bevölkerung werden ermordet oder sterben
1621 · Erbteilungen zwischen den drei Söhnen von Simon VI., es entstehen die Linien: Lippe-Brake, Lippe-Alverdissen, Lippe-Detmold
1627 · Lippe-Biesterfeld spaltet sich von Lippe-Detmold ab
1644 · die Linie Lippe-Alverdissen übernimmt die Grafschaft Schaumburg (Schaumburg-Lippe)
1681 · Tod von Philipp von Lippe-Alverdissen, das Erbe wird zwischen beiden Söhnen aufgeteilt, Friedrich Christian übernimmt Schaumburg-Lippe, Philipp Ernst die Linie Lippe-Alverdissen
1709 · die Linie Lippe-Brake stirbt aus
1749 · die Linie Lippe-Alverdissen stirbt aus
1762 · Lippe-Weißenfeld spaltet sich von Lippe-Detmold ab
1789 · Leopold I. zur Lippe wird zum Reichsfürsten erhoben, die Grafschaft Lippe wird Fürstentum
1792, 1796, 1800 und 1805 · Invasionen französischer Revolutionstruppen unter Napoléon in das Deutsche Reich, das Deutsche Reich unterliegt und wird von Napoléon territorial umgestaltet
1803 · Reichsdeputationshauptschluss, Umgestaltung der territorialen Gliederung des Deutschen Reiches, geistliche Besitzungen werden enteignet, alte Fürstenterritorien und freie Städte werden enteignet oder aufgehoben und alten oder neuen Fürstentümern übertragen, die Zahl der Gebietskörperschaften des Reiches wird dadurch von 300 auf 60 reduziert
12.07.1806 · Napoléon erzwingt die Gründung des Rheinbundes, ein Zusammenschluss von sechzehn süd- und südwestdeutschen Staaten unter französischem Protektorat
18.04.1807 · Lippe-Detmold tritt dem Rheinbund bei
Oktober 1813 · Niederlage Napoléons bei Leipzig, der Rheinbund beginnt zu zerfallen, Napoléon und seine Truppen ziehen sich hinter den Rhein zurück
1814–1815 · Wiener Kongress, Neuordnung Europas nach der Ära Napoléon, die Besitzverhältnisse und die Raumordnung im ehemaligen Deutschen Reich werden wieder hergestellt, jedoch nicht die Souveränität der geistlichen Länder, deren Besitzungen werden alten oder neuen Fürstentümern übertragen oder angeschlossen, die 39 verbleibenden deutschen Staaten – so auch Lippe-Detmold – werden in einem lockeren Zusammenschluss, dem Deutschen Bund organisiert
1866 · Deutscher Krieg (Bruderkrieg) Preußens und seiner Verbündeten gegen Österreich und seine Verbündeten, Preußen siegt, das Fürstentum Lippe steht auf der Seite Preußens, Beitritt zum Norddeutschen Bund
Der Name des Landes Lippe geht auf die Herren zur Lippe zurück. Die Lippe ist ein 220 km langer Nebenfluss des Rheins in Westfalen. Die Römer nannten den Fluss Lippia, was "Die Triefende" heißt.
